Το Γυψοχώρι, όπως μαρτυράται και από την εκκλησία του Αγίου Αθανασίου (1851), είναι παλαιός οικισμός. Δυστυχώς όμως, δεν υπάρχουν καταγεγραμμένα στοιχεία για την ιστορία του. Κανείς δεν γνωρίζει με ακρίβεια πώς δόθηκε το όνομα "Γυψοχώρι" στο χωριό. Σύμφωνα με μια εκδοχή, το όνομα αποδίδεται στην κόρη του Μπέη της περιοχής, την Γιουψάν, η οποία κατοικούσε στο χωριό. Με το όνομα αυτό προσδιόριζαν και ολόκληρο τον οικισμό. Αργότερα, το χωριό ονομάστηκε Γιούψοβο. Στο σημείο όπου βρίσκεται σήμερα η πλατεία του χωριού, υπήρχε το κονάκι του Μπέη. Ήταν ένα μεγάλο διώροφο κτίριο, το οποίο κατεδαφίστηκε στα μέσα του προηγούμενου αιώνα. Εικάζεται ότι υπήρχε και δεύτερο κονάκι στην είσοδο του χωριού.
Το Γυψοχώρι Άγιος Αθανάσιος.
Την περίοδο του Μακεδονικού Αγώνα, έντονη ήταν η συμμετοχή των κατοίκων στην προσπάθεια για την απαλλαγή του τόπου από τους Τούρκους και τους Βούλγαρους. Τεκμήριο αποτελεί το εξαίρετο ιστορικό μυθιστόρημα της Πηνελόπης Δέλτα "Στα Μυστικά του Βάλτου", όπου αναφέρονται πολλά ονόματα Γυψοχωριτών αγωνιστών. Το 1928 εγκαταστάθηκαν στο χωριό Πόντιοι πρόσφυγες. Το 1951 συστάθηκε η κοινότητα Γυψοχωρίου με συνοικισμό το Τριφύλλι. Όμως, το 1977 οι αρμοδιότητες μετατέθηκαν στο Τριφύλλι και δημιουργήθηκε η κοινότητα Τριφυλλίου με συνοικισμό το Γυψοχώρι.
Στις αρχές του προηγούμενου αιώνα το Τριφύλτσοβο, όπως έλεγαν τότε το Τριφύλλι, είχε ελάχιστα σπίτια και ήταν περιτριγυρισμένο από βάλτους. Οι περιοχές Τσαΐρα και Νησί, δυτικά του χωριού, αποτελούσαν το Ρουμάνι, με θαμνώδη βλάστηση και πολλές πηγές νερού. Ο ποταμός Μπαλίτζας περνάει από την ανατολική πλευρά του χωριού, όπου υπήρχε βάλτος με μεγάλη ποικιλία πανίδας. Μετά την αποξήρανση του βάλτου, η γη μοιράστηκε στους κατοίκους και μέχρι σήμερα αποτελεί την πιο γόνιμη περιοχή της κοινότητας. Το 1922 ήρθαν στο χωριό πρόσφυγες από τον Πόντο και το 1924 από τη Θράκη.
Οι κάτοικοι ασχολούνταν με την κτηνοτροφία και την καλλιέργεια τριφυλλιού, σουσαμιού, καλαμποκιού, σιταριού, αμπελιών, μουριών και την παραγωγή κουκουλιών μεταξιού και κρασιού. Ο οικισμός υπαγόταν στην κοινότητα Δροσερού μέχρι το 1951, οπότε και περιήλθε στην κοινότητα Γυψοχωρίου. Το 1977 δημιουργήθηκε η κοινότητα Τριφυλλίου με οικισμό το Γυψοχώρι. Από το 1947, έτος που κάηκε το Δροσερό, ως το 1955 λειτούργησε στο Τριφύλλι ο Αστυνομικός Σταθμός Δροσερού. Τις δεκαετίες '60-'70 έντονο ήταν το μεταναστευτικό κύμα των κατοίκων προς Γερμανία, Αμερική και Αυστραλία.
